このランキングは、同サイトの記者ニール・マカリスター氏が選出したもの。過去20年間における「大失敗」とされたコンピュータに関する技術やトレンドだけでなく、人物までもが対象となっている。

　2位に選んだ「Window Vista」について、マカリスター氏は「あなたが世界で最も革命的なOSのためにパーティーを開き、そこにだれも来ないならばどんな気持ちになるだろうか。『Windows Vista』の“革命”は失敗したクーデターに似ていた」とし、「『Windows XP』の焼き直しにすぎず、緩慢なパフォーマンスや疑わしいセキュリティなどが加わっただけ」などと酷評している。

　その「Windows Vista」を抑えて1位になったのが「セキュリティ」。コンピュータウイルスによる損失があまりにも大きいことを訴えているようだ。また、3位は「iPodもどき」としており、例としてマイクロソフト社の「Zune」を挙げている。

　このほか、「ペーパーレス・オフィス」（4位）、「デジタル著作権管理（DRM）」（5位）、「電子マネー」（8位）などが上位に入り、元米ヒューレット・パッカード社CEO兼会長の「カーリー・フィオリーナ氏」（6位）と個人名も挙げられた。さらに、米リンデンラボ社の「セカンドライフ」を含む「バーチャルリアリティ」が24位に選ばれている。

［史上最もすべった技術トップ25］
1位　セキュリティ
2位　Windows Vista
3位　iPodもどき
4位　ペーパーレス・オフィス
5位　DRM
6位　カーリー・フィオリーナ（元ヒューレット・パッカードCEO兼会長）
7位　64ビットデスクトップPC
8位　電子マネー
9位　Macクローン
10位　アイテニアム
11位　Microsoft Passport
12位　IPv6
13位　検索ポータルサイト
14位　Netscapeバージョン6
15位　Palm OS Cobalt
16位　Newton
17位　B to B eコマース
18位　Oracle Raw Iron
19位　GNU Hurd
20位　Copland
21位　プッシュ技術
22位　OpenDoc
23位　圧縮戦争
24位　バーチャルリアリティ
25位　IBM PS/2